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Introduction à la chimie de synthèse

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Introduction :

Ce cours est une introduction à la chimie de synthèse.

Dans un premier temps, ce cours portera sur la synthèse chimique, puis nous nous intéresserons aux applications de la synthèse organique.

La synthèse chimique

Objectifs

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Définition

Synthèse organique :

La chimie organique est la chimie des composés qui contiennent du carbone.

Les objectifs de la synthèse organique sont d’obtenir des composés complexes avec des coûts faibles, des procédés peu polluants, en toute sécurité et de manière très sélective.

La chimie organique est utilisée dans de très nombreux domaines comme la pharmacie (synthèse de médicaments), les cosmétiques, l’agroalimentaire, les matériaux innovants, etc.

Le rendement d’une synthèse

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Définition

Rendement de synthèse :

Le rendement d’une synthèse noté η\eta (souvent exprimé en %) est le rapport entre la quantité de matière du produit obtenu et la quantité de matière maximale du produit qu’on aurait pu obtenir, ou le rapport de la masse de produit obtenu et la masse maximale de produit qu’on aurait pu obtenir :

η=nobtenuenmaximale=mobtenuemmaximale\eta=\frac{n{\text{obtenue}}}{n{\text{maximale}}}=\frac{m{\text{obtenue}}}{m{\text{maximale}}}

La quantité maximale de produit obtenu est définie en calculant les quantités de matière des réactifs et en déterminant le réactif limitant.

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Définition

Réactif limitant :

Le réactif limitant ou réactif en défaut est le réactif qui serait responsable de l’arrêt de la réaction, c’est donc le réactif introduit dans des quantités de matière qui permettent un plus faible avancement.


Pour déterminer le réactif limitant, il faut comparer le rapport de la quantité de matière introduite sur le nombre stœchiométrique de chaque réactif. Le réactif ayant le plus faible rapport est le réactif limitant, les autres sont des réactifs en excès.

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Exemple

Considérons la réaction suivante : 2A+BC+D2A + B \longrightarrow C + D On introduit 1 mol1\ \text{mol} de AA et 0,75 mol0,75\ \text{mol} de BB. On calcule le rapport de la quantité de matière sur le nombre stœchiométrique de chacun des réactifs.
nA2=12=0,5\dfrac{nA}{2}= \dfrac12=0,5 et nB1=0,751=0,75\dfrac{nB}{1}=\dfrac{0,75}{1}=0,75
Ainsi, AA est le réactif limitant de cette réaction et BB est le réactif en excès.

Le calcul du rendement permet ainsi de prévoir combien il faudra de réactif en défaut pour obtenir la quantité de produit désirée.

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À retenir

Pour le calcul du rendement, la quantité de matière maximale (nmaximale)(n{\text{maximale}}) de produit obtenu est la même que la quantité de matière du réactif en défaut (nreˊactifdef)(n{\text{réactifdef}}). Cette quantité nmaximalen_{\text{maximale}} n’est réellement obtenue que dans le cas d’une réaction totale (η=1)(\eta=1).

Au cours d’une réaction totale, le réactif limitant est totalement consommé, ainsi en fin de réaction, nreˊactifdef=0n_{\text{réactifdef}}=0. A contrario, au cours d’une réaction équilibrée (η<1)(\eta<1), la quantité de matière du réactif limitant en fin de réaction n’est pas nulle.

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Exemple

Considérons la réaction A+BCA + B \rightarrow C dont le rendement est de 75 %. Sachant que AA sera en défaut, calculons la quantité de matière de AA nécessaire pour obtenir 5 mol5\ \text{mol} de CC.

η=nobtenuenreˊactifdef0,75=5nAnA=50,75=6,67 mol\eta=\frac{n{\text{obtenue}}}{n{\text{réactifdef}}}\rightarrow 0,75=\frac{5}{nA}\rightarrow nA=\frac{5}{0,75}=6,67\ \text{mol}

Il faut donc 6,67 mol6,67\ \text{mol} de AA pour obtenir 5 mol5\ \text{mol} de CC.

Dans ce cas, même si 6,67 mol6,67\ \text{mol} de AA sont introduits, seuls 5 mol5\ \text{mol} réagissent, et en fin de réaction, il reste 6,675=1,67 mol6,67 - 5 = 1,67\ \text{mol} du réactif limitant AA.

Applications de la synthèse organique

Les molécules biologiquement actives

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Définition

Molécule biologiquement active :

Une molécule biologiquement active est une molécule ayant une action biologique, c'est-à-dire que son introduction dans le vivant va entraîner une réaction de celui-ci qui peut être bénéfique ou néfaste.

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Exemple

Un poison aura une activité néfaste et un médicament un effet bénéfique.

Les molécules biologiquement actives peuvent être obtenues de trois manières :

  • Par extraction de molécules à partir de végétaux.
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Exemple

La caféine extraite du café :

Extraction de caféine

  • Par hémisynthèse, qui consiste en l’extraction d’une molécule à partir de végétaux et sa modification par synthèse organique pour obtenir la molécule souhaitée.
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Exemple

Il faut donc que la molécule extraite soit proche de celle que l’on souhaite obtenir. Par exemple l’aspirine est obtenue à partir de l’acide salicylique extrait de l’écorce de saule.

Formation de l'aspirine Formation de l'aspirine

  • Par synthèse à partir de petites molécules.
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Exemple

La molécule de paracétamol :

Paracétamol Paracétamol

Les nanomatériaux

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Définition

Nanomatériaux :

Les nanomatériaux sont des particules de diamètre inférieur ou égal à 100 nm, soit 10-7 m. Ces nanotechnologies sont appelées nanoparticules.

Ces particules permettent de grandes avancées technologiques car leurs faibles dimensions leur donnent des propriétés particulières.

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Exemple

Les nanotubes de carbone sont cent fois plus résistants mais beaucoup plus flexibles et légers que l’acier, et ils sont par exemple utilisés dans les perches de saut à la perche.

D’autres nanomatériaux sont utilisés pour transporter des médicaments dans le corps humain plus efficacement et plus rapidement.

Les polymères

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Définition

Polymères :

Les polymères sont des molécules très longues formées d’un très grand nombre de molécules identiques appelées des monomères.

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Exemple

Le PVC ou, polychlorure de vinyle, est un polymère de chlorure de vinyle :

PVC

La polymérisation permet de créer des polymères qui sont très utilisés selon leurs propriétés, dans le textile, l’industrie, la médecine.

Conclusion :

La synthèse organique a pour but de produire des composés chimiques complexes selon des procédés économiques, sélectifs, respectueux de l’environnement et des normes de sécurité. Elle permet de fabriquer par exemple des molécules à visée thérapeutique, ou encore des nanomatériaux et des polymères utilisés dans de nombreuses industries.