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Alcanes et alcools : structure et propriétés

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Introduction :

Ce cours abordera les propriétés des alcanes et des alcools.

Nous décrirons tour à tour la structure et les propriétés physiques des alcanes puis celle des alcools.

Les alcanes

Définition

Les alcanes sont les molécules de base de la chimie organique, c'est-à-dire la branche de la chimie qui étudie les composés du carbone.

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Définition

Alcanes :

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, des molécules formées uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène et qui ne comportent pas de liaisons multiples.

Par exemple le butane (C4H10\text{C}4\text{H}{10}) est un alcane :

Formule développée du butane Formule développée du butane

La formule brute des alcanes dépend de la structure de leur chaîne carbonée, celle-ci peut-être linéaire, ramifiée ou cyclique :

  • un alcane linéaire ne comporte pas de ramifications, le butane en est un exemple.

  • un alcane ramifié comme le méthylpropane C4H10\text{C}4\text{H}{10} comporte plusieurs branches dans sa chaîne carbonée.

Formule développée du méthylpropane Formule développée du méthylpropane

  • un alcane cyclique comme le cyclopentane contient au moins un cycle, ce qui signifie que la chaîne carbonée se referme sur elle-même.

Formule développée du cyclopentane Formule développée du cyclopentane

La formule brute d’un alcane linéaire ou ramifiée est CnH2n+2\text{C}n\text{H}{2n+2}. Par exemple celle du butane et du méthylpropane est C4H10\text{C}4\text{H}{10}.

La formule brute d’un alcane cyclique est CnH2n\text{C}n\text{H}{2n}. Par exemple celle du cyclohexane est C6H12\text{C}6\text{H}{12}.

Nomenclature

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À retenir

La nomenclature des alcanes est à la base de celle de toutes les autres familles.

Pour nommer un alcane linéaire, on utilise un préfixe lié à son nombre d’atomes de carbone. Puis on lui ajoute le suffixe –ane.

1 2 3 4 5
Formule brute CH4CH4 C2H6C2H6 C3H8C3H8 C4H10C4H{10} C5H12C5H_{12}
Alcane méthane éthane propane butane pentane

6 7 8 9 10
Formule brute C6H14C6H{14} C7H16C7H{16} C8H18C8H{18} C9H20C9H{20} C10H22C{10}H{22}
Alcane hexane heptane octane nonane décane

Le suivi de plusieurs étapes permet de nommer un alcane ramifié dont la formule brute est C12H26C{12}H{26} :

Formule développée du 5-éthyl-2,5-diméthyloctane Formule développée du 5-éthyl-2,5-diméthyloctane

  • On commence par chercher la chaîne carbonée la plus longue : c’est la chaîne carbonée principale, celle qui donne son nom à l’alcane. Lorsqu’on a trouvé cette chaîne, on la numérote de manière à ce que les carbones portant des ramifications aient les plus petits nombres possibles.

Nommer l’alcane ramifié C12H26 Nommer l’alcane ramifié C12H26

Ici on trouve une chaine de huit carbones, le nom de l’alcane se finira donc par « - octane »

  • Ensuite, on nomme les ramifications, aussi appelés radicaux alkyles.

1 2 3 4 5
Formule brute CH3-CH3 C2H5-C2H5 C3H7-C3H7 C4H9-C4H9 C5H11-C5H_{11}
Groupe alkyle méthyle éthyle propyle butyle pentyle

6 7 8 9 10
Formule brute C6H13-C6H{13} C7H15-C7H{15} C8H17-C8H{17} C9H19-C9H{19} C10H21-C{10}H{21}
Groupe alkyle hexyle heptyle octyle nonyle décyle

Dans cet exemple, il y a :

  • un radical éthyle avec ses deux atomes de carbone et ses cinq hydrogène, on trouvera donc éthyl dans le nom.
  • deux radicaux méthyle avec un atome de carbone pour trois d’hydrogène. On dira donc diméthyl .
  • À présent que tous les éléments de la chaîne carbonée ont été identifiés, il faut les assembler pour composer le nom de la molécule complète :
  • on place en premier les groupes alkyles, sans leur e final, dans l’ordre alphabétique ; l’éthyle vient donc avant les radicaux méthyle dans notre exemple.
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Attention

Le préfixe « di- » ajouté ne compte pas pour déterminer l’ordre alphabétique (c’est le cas pour les préfixe « di- » , « tri- », « tétra- » qui donnent le nombre de fois où un alkyle est présent).

  • on colle le nom de la chaîne carbonée la plus longue au dernier alkyle.
  • le nom de chaque alkyle est précédé par un numéro ou plusieurs. Ces numéros indiquent l’emplacement des alkyles dans la chaîne carbonée.

Dans cet exemple, l’éthyl est sur le cinquième carbone, les groupes méthyl sur le deuxième et le cinquième carbone. Le nom complet de la molécule est donc le cinq-éthyl-deux, cinq-diméthyloctane.

Nommer l’alcane ramifié C12H26 Nommer l’alcane ramifié C12H26

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Attention

Dans le nom d’une molécule organique, deux chiffres sont séparés par une virgule alors qu’un chiffre et une lettre sont séparés par un tiret.

Propriétés physiques

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À retenir

Plus la longueur de la chaîne carbonée d’un alcane est grande, plus l’intensité des interactions entre les molécules augmente, ce qui provoque l’augmentation des températures de changement d’état de l’alcane à une pression donnée.

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Propriété

Température de changement d’état :

Entre deux alcanes de même formule brute, celui qui porte le plus grand nombre de ramifications possède la température de changement d'état la plus faible à une pression donnée.

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Exemple

Par exemple, la température d’ébullition du butane est de -1 °C, celle du méthylpropane est de -11,7 °C et celle du méthane est de -161,5 °C.

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Propriété

Deux liquides sont dits miscibles lorsque leur mélange forme un liquide homogène

La miscibilité d’une molécule dans l’eau dépend de la présence dans cette molécule de groupes hydrophiles (qui aiment l’eau) ou de groupes hydrophobes (qui n’aiment pas l’eau) :

  • les groupes hydrophiles sont des groupes polaires qui peuvent établir des liaisons hydrogène avec l’eau ;
  • les groupes hydrophobes sont apolaires et n’interagissent pas avec l’eau.
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Exemple

Par exemple, les chaînes carbonées sont hydrophobes et les groupements — OH sont hydrophiles.

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À retenir

Les alcanes ne contiennent pas d’oxygène, uniquement des carbones et des hydrogènes : la différence d’électronégativité entre ces deux éléments étant très faible, leur nuage d’électrons est équitablement réparti.

Ils sont donc apolaires, formés uniquement de groupes hydrophobes, et sont donc insolubles dans l’eau.

Les alcools

Définition des alcools et carbone fonctionnel

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Définition

Alcool :

Un alcool est une molécule qui contient le groupe hydroxyle (– OH). La formule brute d’un alcool est CnH2n+2OCnH{2n+2}O ou CnH2n+1OHCnH{2n+1}OH .

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Exemple

Par exemple, l’éthanol qui est l’alcool des boissons alcoolisées (à consommer avec modération !) est un alcool de formule C2H5OH:CH3CH2OHC2H5OH:CH3-CH2-OH.

Dans les alcools, le carbone qui porte la fonction (ou le groupe) hydroxyle est appelé le carbone fonctionnel.

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Astuce

Dans les formules développées des alcools, on signale parfois le carbone fonctionnel d’un astérisque.

Formule développée de l'ethanol Formule développée de l'ethanol

On distingue trois classes d’alcools, que différenciées selon le nombre d’atomes de carbones liés au carbone fonctionnel :

  • on parle d’alcool primaire si le carbone fonctionnel est lié à 0 ou 1 atomes de carbone ;
  • on parle d’alcool secondaire si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone ;
  • on parle d’alcool tertiaire si le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de carbone.
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Exemple

L’éthanol est un alcool primaire :

Formule développée de l'ethanol Formule développée de l'ethanol

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Exemple

Le propan-2-ol est un alcool secondaire :

Formule développée du propan-2-ol Formule développée du propan-2-ol

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Exemple

Le méthylpropan-2-ol est un alcool tertiaire :

Formule développée du méthylpropan-2-ol Formule développée du méthylpropan-2-ol

Ces trois classes d’alcools réagissent différemment à certains réactifs, c’est pourquoi il est important de pouvoir les distinguer.

Nomenclature des alcools

Pour obtenir un alcool, on retire à l’alcane un atome d’hydrogène que l’on remplace par un groupe hydroxyle (–OH). Pour ce qui est de le nommer, on retire le e final des alcanes et on le remplace par le suffixe –ol. Par exemple, l’éthanol provient de l’éthane.

1 2 3 4 5
Formule brute CH4\blue{\text{C}}\text H4 C2H6\blue{\text{C}2}H6 C3H8\blue{\text{C}3}H8 C4H10\blue{\text{C}4}H{10} C5H12\blue{\text{C}5}H_{12}
Alcool méthanol éthanol propanol butanol pentanol

6 7 8 9 10
Formule brute C6H14\blue{\text{C}6}H{14} C7H16\blue{\text{C}7}H{16} C8H18\blue{\text{C}8}H{18} C9H20\blue{\text{C}9}H{20} C10H22\blue{\text{C}{10}}H{22}
Alcool hexanol heptanol octanol nonanol décanol

Pour nommer un alcool ramifié :

  • on numérote la chaîne principale pour que l’atome de carbone fonctionnel (portant le groupe hydroxyle) ait le plus petit indice possible, ce qui permet de déterminer le chiffre de position des groupes hydroxyles ;
  • le chiffre indiquant la position du groupe hydroxyle est placé entre tirets, avant le suffixe -ol.
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Exemple

Le méthylpropan-2-ol qui provient du méthylpropane.

Formule développée du méthylpropan-2-ol Formule développée du méthylpropan-2-ol

S’il n’existe qu’un emplacement possible pour un groupe chimique, on ne précise pas son numéro. Par exemple on ne dira pas méthan-1-ol mais tout simplement méthanol.

Propriétés physiques

Comme pour les alcanes, les températures de changement d’état des alcools dépendent de la longueur de la chaîne carbonée.

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À retenir

Plus l’alcool a une chaîne carbonée longue, plus sa température de changement d’état sera élevée.

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Exemple

La température d’ébullition du méthanol est de 64,7 °C alors que celle de l’éthanol est de 78,4 °C.

L’alcool a une température de changement d’état plus élevée que celle de son alcane correspondant en raison de liaisons (hydrogène) qui s’établissent entre les molécules d’alcool.

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Exemple

La température d’ébullition du méthanol est de 64,7 °C alors que celle du méthane est de -161,5 °C.

Contrairement aux alcanes, les alcools sont solubles dans l’eau car ils portent le groupe hydroxyle − OH à caractère polaire. Mais leur solubilité dans l’eau diminue avec le nombre d'atomes de carbone présents.

Les alcools sont moins solubles dans l’eau lorsque la longueur de leur chaîne carbonée augmente.

Conclusion :

Si les alcanes sont des hydrocarbures saturés, les alcools quant à eux sont une autre famille de molécules qui sont proches des alcanes dont ils ne diffèrent que par le groupe hydroxyle.

Les propriétés physiques des alcanes et des alcools sont étroitement liées à leur structure moléculaire.