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Cours : Molécules organiques colorées

Molécules organiques colorées

​Introduction :

Les molécules organiques sont parmi les plus grandes qui existent à l’état naturel. Elles sont composées d’une longue chaîne d’atomes de carbone. La branche de la chimie qui les étudie s’appelle la chimie organique. Dans ce cours, nous allons nous intéresser aux molécules organiques colorées.

Dans un premier temps, nous nous intéresserons à la base physique de la couleur des molécules organiques et nous définirons les pigments et les colorants.
Dans un second temps, nous doserons ces molécules pour déterminer la concentration des espèces colorées en solution.

Pigments et colorants

Définitions

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Définition

Pigment :

Un pigment est une substance colorée insoluble que l’on éparpille dans un milieu qu’elle colore.

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Exemple

Par exemple l’indigo ou la garance, d’origine végétale, sont des pigments pour textiles.

Indigo Indigo

Garance ou alizarine Garance ou alizarine

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Définition

Colorant :

Un colorant est une substance colorée soluble dans le milieu qu’elle colore. Un colorant contient un ou des pigments.

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Exemple

Par exemple, le curcuma, le paprika ou la chlorophylle sont des colorants alimentaires, eux aussi d’origine végétale.

Curcuma Curcuma

Paprika Paprika

Chlorophylle Chlorophylle

Toutes ces substances sont des molécules organiques colorées. Il est possible de les trouver dans des substances naturelles dont il faut alors les extraire. D’autres sont des matières organiques artificielles, synthétisées en laboratoire.

Doubles liaisons conjuguées

À l’échelle moléculaire, on reconnaît les molécules colorées par la présence de plusieurs doubles liaisons conjuguées.

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Définition

Doubles liaisons conjuguées :

On parle de doubles liaisons conjuguées lorsque deux liaisons carbones doubles sont séparées pas une liaison carbone simple.

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Exemple

Par exemple, le butadiène de formule brute $\text C_4\text H_6$ a des doubles liaisons conjuguées, comme le montre sa représentation topologique :

Représentation topologique buta-1,3-diène ou butadiène Représentation topologique buta-1,3-diène ou butadiène

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Propriété

Propriété physique :

En l’absence d’autres groupes chimiques spécifiques, une molécule est colorée si son nombre de doubles liaisons conjuguées est supérieur ou égal à 7.

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Exemple

Par exemple, le benzène qui a trois doubles liaisons conjuguées est incolore alors que l’α-carotène qui en a onze est orange.

Représentation topologique du benzène Représentation topologique du benzène

Représentation topologique de l’α-carotène Représentation topologique de l’α-carotène

Autres paramètres pouvant influencer la couleur

D’autres paramètres peuvent influencer la couleur : des groupes d’atomes particuliers appelés chromophores et auxochromes.

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Définition

Groupements chromophores :

Les groupements chromophores sont des groupements d’atomes comportant des liaisons doubles ou triples conjuguées, autres que des liaisons doubles entre des atomes de carbone (liaison $\text C\ =\ \text C$). Ce sont les groupements chromophores qui donnent la couleur du colorant.

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Exemple

Par exemple, les liaisons double azote ($\text N\ =\ \text N$), carbone-oxygène ($\text C\ =\ \text O$), carbone-azote ($\text C\ =\ \text N$) et la liaison triple carbone ($\text C \equiv\text C$) sont des groupements chromophores.

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À retenir

Les groupements chromophores s’ajoutent aux doubles liaisons conjuguées carbone ($\text C\ =\ \text C$) dans le compte du nombre total de doubles liaisons conjuguées.

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Exemple

Considérons par exemple la molécule d’hélianthine, qui est de couleur orange. Elle est composée de :

  • six doubles liaisons conjuguées carbone ($\text C\ =\ \text C$) ;
  • d’un groupement chromophore azote ($\text N\ =\ \text N$) ;
  • et deux groupements chromophores soufre-oxygène ($\text S\ =\ \text O$).

Ce qui fait neuf doubles liaisons conjuguées en tout.

Représentation topologique de l’hélianthine ou méthylorange Représentation topologique de l’hélianthine ou méthylorange

Hélianthine ou méthylorange Hélianthine ou méthylorange

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Définition

Groupements auxochromes :

Les groupements auxochromes sont des groupes d’atomes comportant des doublets non liants. Ils peuvent modifier la longueur d’onde d’absorption et donc la couleur des groupements chromophores auxquels ils sont associés.

Ainsi les groupes chlore ($\text {Cl}$), brome ($\text {Br}$), iode ($\text {I}$), hydroxyle (—$\text {OH}$) et —$\text {NH}_2$ sont des groupements auxochromes.

Pour comprendre comment les groupements auxochromes modifient la couleur, prenons l’exemple de l’anthraquinone et de l’alizarine.

Représentation topologique de l’anthraquinone Représentation topologique de l’anthraquinone

Anthraquinone Anthraquinone

Représentation topologique de l’alizarine Représentation topologique de l’alizarine

Garance ou alizarine Garance ou alizarine

Les deux molécules se ressemblent beaucoup, elles ont huit doubles liaisons conjuguées :

  • six doubles liaisons conjuguées carbone ($\text C\ =\ \text C$) ;
  • deux groupements chromophores carbone-oxygène ($\text C\ =\ \text O$). La seule différence est la présence dans l’alizarine de deux groupements —$ \text{OH}$. Ce sont ces groupements auxochromes qui sont responsables de la différence de couleur entre les molécules.
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À retenir

Des paramètres physico-chimiques externes à la molécule peuvent modifier sa couleur :

  • le pH ;
  • un solvant ;
  • la température.
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Exemple

L’hélianthine est rouge lorsque le pH est inférieur à 3 et jaune pour un pH supérieur à 5.

Hélianthine ou méthylorange Hélianthine ou méthylorange

Teintes de l’hélianthine en fonction du pH Teintes de l’hélianthine en fonction du pH

Lorsqu’une solution est colorée, on peut déterminer sa concentration grâce à un spectrophotomètre.

Concentration des espèces colorées en solution

Absorbance

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Définition

Absorbance :

L’absorbance est la capacité d’une solution, le plus souvent aqueuse, à absorber une radiation de longueur d’onde donnée. C’est une grandeur sans unité qu’on note A.

L’absorbance se mesure avec un spectrophotomètre réglé sur la bonne longueur d’onde. Si A=0 la solution n’absorbe pas, elle est transparente à cette radiation.

Ainsi une solution traversée par une lumière blanche sera colorée si elle absorbe une partie du spectre lumineux et sera de la couleur complémentaire à la couleur absorbée.

Principe de fonctionnement du spectrophotomètre Principe de fonctionnement du spectrophotomètre

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Astuce

Pour obtenir la complémentaire d’une couleur, il suffit de regarder la couleur diamétralement opposée à cette couleur dans le cercle chromatique.

Cercle chromatique Cercle chromatique

Pour déterminer la longueur d’onde d’absorption maximale, on effectue un spectre d’absorption de la substance. On peut modéliser ce spectre par une courbe représentant l’absorbance en fonction de la longueur d’onde.

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Exemple

Prenons l’exemple d’une solution de sulfate de cuivre. On voit que cette solution absorbe dans le rouge et l’orange.

Courbe d’absorbance du sulfate de cuivre Courbe d’absorbance du sulfate de cuivre

C’est donc que cette solution est de la couleur complémentaire dans le cercle chromatique.

Solution de sulfate de cuivre Solution de sulfate de cuivre

L’absorbance d’une solution est en rapport direct avec sa concentration en substances colorées, c’est ce qu’exprime la loi de Beer-Lambert.

Loi de Beer-Lambert

Loi de Beer-Lambert :

Paraphrase Formules Unités
L’absorbance d’une espèce colorée est proportionnelle à sa concentration dans la solution. $A=k\times c$ $\text{A}$ l’absorbance n’a pas d’unité, $k$ le coefficient de proportionnalité en litre par mole, $c$ la concentration molaire en mole par litre.
Le facteur de proportionnalité est égal au coefficient d’absorption molaire multiplié par l’épaisseur de la cuve $k=\varepsilon \times l$ $k$ le coefficient de proportionnalité en litre par mole, $\varepsilon$ le coefficient d’absorbance en $\text{L}\cdot \text{mol}^{-1},\text{cm}^{-1}$, $\text l$ l’épaisseur de la cuve en centimètre ($\text {cm}$).
L’absorbance d’une espèce colorée est égale au coefficient d’absorption molaire multiplié par l’épaisseur de la cuve et multiplié par la concentration de la solution. $A=\varepsilon\times l\times c$ $\text{A}$ l’absorbance n’a pas d’unité, $\varepsilon$ le coefficient d’absorbance en $\text{L}\cdot\text{mol}^{-1},\text{cm}^{-1}$, $\text l$ l’épaisseur de la cuve en centimètre ($\text {cm}$), $c$ la concentration molaire en mole par litre.
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À retenir

La loi de Beer-Lambert est valable pour des faibles concentrations au maximum $1\times 10^{-2}\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$

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Exemple

Soit une solution de sulfate de cuivre dont le coefficient de proportionnalité vaut $12,1\ \text{L}\cdot\text{mol}^{-1}$, si la concentration de cette solution est de $0,2\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$ alors son absorbance $k\times c$ sera de 2,42.

Dosage par étalonnage

On peut utiliser la loi de Beer-Lambert pour doser des substances colorées par étalonnage. Un dosage est une méthode pour quantifier la concentration d’une espèce donnée dans un mélange. Les dosages sont beaucoup utilisés en sciences, on s’en sert par exemple en médecine pour réaliser les analyses sanguines.

Les étapes du dosage par étalonnage :

Dans cet exemple, on dispose de quatre solutions de sulfate de cuivre dont on connaît la concentration.

Solution 1 2 3 4
$c$ ($\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$) 0,200 0,100 0,050 0,010

Il est ainsi possible de déterminer la concentration d’une cinquième solution de sulfate de cuivre, de concentration inconnue.

Solution de sulfate de cuivre Solution de sulfate de cuivre

On place un échantillon de la solution de concentration inconnue dans une cuve, et la cuve dans un spectrophotomètre. En général, on travaille avec des cuves d’un centimètre d’épaisseur. L’appareil trace le spectre d’absorption : le point le plus élevé atteint par la courbe est l’absorbance maximale, notée.

Courbe d’absorbance du sulfate de cuivre Courbe d’absorbance du sulfate de cuivre

Il faut alors régler le spectrophotomètre sur la longueur d’onde maximale d’absorption. Une fois ce réglage fait, on se sert de l’appareil pour mesurer l’absorbance des quatre solutions de sulfate de cuivre dont on connaît la concentration.

Solution 1 2 3 4
$c$ ($\text{mol}\cdot\text{L}^{-1}$) 0,200 0,100 0,050 0,010
$A$ ( $\lambda_{\text{max}}$) 2,42 1,26 0,52 0,13

Courbe d’étalonnage pour déterminer la concentration d’une solution de sulfate de cuivre Courbe d’étalonnage pour déterminer la concentration d’une solution de sulfate de cuivre

Ces mesures sont reportées dans un graphique. On trace une droite d’étalonnage qui passe par l’origine du repère et par le maximum de points puisque, d’après la loi de Beer-Lambert l’absorbance est fonction linéaire de la concentration.

Enfin on mesure l’absorbance de notre solution de concentration inconnue. D’après la droite d’étalonnage, la solution inconnue a une absorbance égale à 1,70 en reportant cette mesure sur la droite d’étalonnage on obtient la concentration de la solution : $0,14\ \text{mol}\cdot \text{L}^{-1}$

Conclusion :

Ce cours a établi la différence entre pigment et colorant et a identifié le phénomène moléculaire à l’origine des substances colorées.

La coloration d’une molécule est liée à la présence dans sa structure de doubles liaisons conjuguées (plus de 7) ou groupements chromophores, mais aussi à la présence de groupements auxochromes et aux paramètres du milieu (solvant, pH, température).

Une molécule colorée est caractérisée par son absorbance qui est sa capacité à absorber la lumière. La spectrophotométrie permet de mesurer l’absorbance d’une molécule colorée en solution et de déterminer, grâce à une droite étalonnage préalablement tracée, la concentration de la solution selon la loi de Beer-Lambert.