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Synthèse d'une espèce chimique présente dans la nature

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Introduction :

La nature impressionne les hommes quant à sa capacité à créer et à subvenir aux besoins d’une infinité d’espèces différentes. Chaque groupe d’espèces a des systèmes de survie, de reproduction, de recherche de nourriture, d’accès aux soins et à l’hygiène, de vie en communauté, etc., qui lui sont propres. Dans la nature, toutes ces espèces arrivent à se côtoyer et à trouver toutes les ressources qu’il leur faut. Ainsi, à l’échelle microscopique, cette diversité de la faune et de la flore s’explique par une diversité et une précision des molécules créées par la nature. Pour imiter la nature, les chimistes ont mis au point des protocoles pour reproduire au laboratoire des molécules de la nature.

Ce cours traite de la synthèse d’une molécule en laboratoire, identique à celle présente dans la nature. On découvrira ensuite en détails un montage expérimental souvent utiliser en synthèse : le chauffage à reflux et une technique d’analyse du produit de synthèse : la chromatographie sur couche mince (CCM).

Synthétiser une molécule comme dans la nature

Pour profiter des bienfaits des molécules naturelles, les scientifiques font directement des extractions dans la nature. Cependant, dans certains cas, l’extraction de ces molécules peut être difficile, limitée et contraignante. Pour remédier à cela, nous pouvons synthétiser, au laboratoire, ces mêmes molécules.

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Exemple

Le menthol est une molécule naturelle utilisée à grande échelle dans l’industrie alimentaire, pharmaceutique, cosmétique, etc.
Elle est obtenue par extraction, à partir de l’huile essentielle de menthe.

Formule de Lewis du menthol

  • L’extraction d’une espèce chimique consiste à l’isoler des autres espèces chimiques avec lesquelles elle est mélangée. On distingue deux types d’extraction : solide-liquide et liquide-liquide.

Étant donné que sa production naturelle n’est pas suffisante pour satisfaire la demande industrielle, les chimistes ont mis au point un protocole pour la synthétiser au laboratoire.

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À retenir

La synthèse chimique consiste à fabriquer une espèce chimique à partir d’autres espèces chimiques.

À la fin de la réaction, la molécule obtenue est exactement la même que celle synthétisée par la nature. Elles auront les mêmes caractéristiques physico-chimiques telles que la température d’ébullition, la masse volumique, la densité, les spectres RMN, UV, la couleur, l’aspect, etc.

Montage à reflux

Une réaction chimique peut souvent être accélérée ou même rendue possible à température élevée, donc par chauffage.

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Attention

Mener simplement une réaction dans un ballon fermé en chauffant, sans contrôler la température, provoquera indéniablement l’explosion du ballon. En effet, en chauffant, les molécules sont portées à ébullition, ce qui augmentera la pression jusqu’à l’explosion.

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Définition

Le montage à reflux :

Le montage à reflux est un dispositif expérimental qui permet de mener une réaction à une température élevée sans risque de dégrader un des réactifs ou des produits, ni de perdre un des réactifs ou des produits par évaporation, ni d’exploser la verrerie. Il s’agit donc d’un système de chauffage fermé et contrôlé, sans perte de matière.

Pour permettre le chauffage d’une réaction sans son explosion, le montage à reflux comprend en plus d’un ballon, d’un chauffe-ballon, d’un support élévateur et d’un réfrigérant.

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Définition

Le réfrigérant :

Le réfrigérant est une verrerie comportant une entrée d’eau par le bas et une sortie d’eau par le haut. Cette circulation de l’eau permet de refroidir le réfrigèrent et ainsi de condenser les espèces chimiques devenues gazeuses dans le ballon, pour les renvoyer à l’état liquide.

  • Principe de fonctionnement d’un montage à reflux :

Lorsque le mélange réactionnel dans le ballon est chauffé par le chauffe-ballon, les molécules chimiques s’évaporent (de l’état liquide au gaz) quand leur température d’ébullition est atteinte. À l’état gazeux, les molécules chimiques auront tendance à s’échapper en montant dans le réfrigérant. Le système de refroidissement de ce dernier permet de condenser ces molécules (de l’état gaz à liquide). Une fois liquides, ces espèces chimiques coulent de nouveau dans le ballon. C’est le principe du chauffage à reflux qui évite la perte et la dégradation des réactifs ou des produits.
Mais attention, dans un montage à reflux le réfrigérant n’est pas fermé par un bouchon, pour éviter la surpression.

Montage à reflux Montage à reflux

  • Les grains de pierre ponce, se déplaçant avec les remous de l’ébullition, permettent de maintenir le mélange homogène. Dans des solvants où la pierre ponce ne flotte pas, un agitateur mangétique est utilisé.

Dans le monatge ci-dessus, nous avons utilisé un réfrigérant à boules, mais il existe aussi le réfrigérant droit (réfrigérant Liebig) et le réfrigérant à serpentins.

Chromatographie sur couche mince

Une fois la synthèse d’une molécule naturelle effectuée, il est important de vérifier la nature de la molécule produite et sa pureté. Pour cela, une technique d’analyse simple à mettre en place, consiste à effectuer une chromatographie sur couche mince.

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Définition

La chromatographie sur couche mince :

La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique qui permet de séparer et d’analyser le produit d’une réaction pour vérifier qu’il s’agit bien du produit désiré et pour vérifier sa pureté. Le principe de cette technique repose sur les interactions (électrostatiques et chimiques) et les affinités (polaire ou apolaire) qu’a chaque produit avec la plaque CCM (souvent une plaque de silice) et le solvant.

Le mode opératoire de la chromatographie sur couche mince comprend plusieurs étapes :

  • Tout abord, la plaque CCM est préparée en traçant une ligne à quelques cm du bord, c’est la ligne de dépôt ou de base. Une goute du produit est ensuite déposée sur cette ligne.

chromatographie sur couche mince

  • Cette plaque est ensuite plongée dans un solvant appelé éluant (sans tremper la ligne de dépôt).

chromatographie sur couche mince

  • L’éluant se diffuse alors le long de la plaque, faisant migrer la tache de produit plus ou moins loin. La plaque est alors enlevée du solvant, lorsque l’éluant a cessé de migrer et le niveau maximum atteint par l’éluant est tracé. C’est le front de l’éluant.

chromatographie sur couche mince

  • La position finale de la tache après migration est caractéristique de la molécule. On peut alors calculer son rapport frontal (Rf)(\text{R}f) comme le ratio de la distance parcourue par la tâche du composé sur la distance parcourue par l’éluant.

Rf=d1d2\text{R}f=\dfrac{\text{d}1}{\text{d}2}

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Exemple

Après avoir effectué la réaction de la synthèse du menthol, on effectue une chromatographie sur couche mince. Sur la ligne de dépôt, 2 dépôts sont réalisés, l’une est le produit de la réaction et l’autre est une goutte de menthol pure extraite de l’huile essentiel de menthe. On obtient après migration de l’éluant la plaque suivante :

chromatographie sur couche mince

On peut donc conclure que le produit de la réaction comprend bien le menthol, puisqu’après migration du solvant, il résulte la même tache que celle du menthol pur, mais qu’il comprend également un second produit. Après purification du milieu réactionnel, on obtiendra le menthol pur.

  • Ainsi le menthol produit au laboratoire est exactement la même molécule que le menthol produit par la nature et possède le même rapport frontal.

Conclusion :

La nature est capable de synthétiser un nombre infini de molécules différentes pour des utilisations différentes. Afin de profiter du bienfait de certaines molécules naturelles, les chimistes ont mis au point des synthèses. Ces protocoles permettent d’obtenir exactement la même molécule que celle produite par la nature.

Un des montages les plus utilisés dans la chimie de synthèse est le chauffage à reflux. Ce dernier permet de mener une réaction à grande température sans risque d’explosion ni de perte ou dégradation d’un des réactifs ou produits. Tout protocole de synthèse d’une molécule naturelle doit être suivi par une analyse des produits pour vérifier la nature et la pureté du produit. Une des techniques d’analyse les plus simple à mettre en œuvre, après une synthèse, est la chromatographie sur couche mine. Le principe de cette technique repose sur l’affinité unique qu’a chaque molécule avec la plaque CCM et l’éluant.