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Marianne

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Représentation spatiale des molécules

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Représentation des molécules

  • Pour simplifier la formule développée des molécules en chimie organique, on utilise la représentation topologique.
  • Dans cette représentation, les liaisons carbone-carbone sont représentées par des segments qui forment une ligne brisée, c'est-à-dire que chaque « brisure » est un atome de carbone. De plus, les liaisons carbone-hydrogène ne sont pas représentées.
  • En réalité, la plupart des molécules ne sont pas planes, mais en trois dimensions.
  • La représentation de Cram est utilisée pour représenter les molécules en trois dimensions.
  • Dans le plan d’une feuille, une liaison entre deux atomes qui sont dans le même plan est représentée par un trait plein. Une liaison entre un atome dans le plan et un atome en avant de ce plan est représentée par un triangle plein. Enfin, une liaison entre un atome dans le plan et un atome en arrière de ce plan est représentée par un triangle hachuré ou un trait pointillé.

Conformation d’une molécule

  • Beaucoup de rotations sont possibles entre toutes les liaisons simples carbone-carbone d’une molécule.
  • Les conformations d’une molécule sont les différents arrangements dans l’espace de ses atomes, obtenus sans rompre de liaisons.
  • L’angle dièdre α\alpha détermine un très grand nombre de conformations.
  • Pour une molécule donnée, la conformation la plus stable est celle qui correspond à l’énergie minimale : les groupes d’atomes portés par les atomes de la liaison carbone-carbone autour de laquelle il y a rotation doivent être les plus éloignés possibles.
  • Ces écarts d’énergie sont suffisamment faibles pour qu’à température ambiante, une molécule puisse passer par tous les angles dièdres possibles.
  • Les macromolécules du vivant, c'est-à-dire l’ADN et les protéines, existent sous différentes conformations. Seules quelques unes d’entre elles sont biologiquement actives.

Stéréoisomérie

  • Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir.
  • Par extension à la chimie, une molécule est chirale si et seulement si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir. L’inverse est une molécule achirale.
  • Des stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule semi-développée, mais un arrangement différent dans l’espace, ils peuvent être de différents types :
  • Des stéréoisomères sont des molécules qui ont la même formule semi-développée, mais un arrangement différent dans l’espace.
  • Des énantiomères sont des molécules images l’une de l’autre dans un miroir, mais non superposables.
  • Les énantiomères et les diastéréoisomères ont des propriétés biologiques différentes, car ils ne sont pas reconnus de la même manière par les molécules du vivant, qui sont sensibles à la stéréoisomérie.