La coumarine est la toute première molécule synthétique utilisée en parfumerie. Synthétisée en 1868 par le chimiste W.H. Perkin, elle sera utilisée en 1882 par le parfumeur Pau Parquet pour créer son parfum « Fougère royale ».
Une voie de synthèse de la coumarine appelée réaction de Pechmann passe par le traitement du résorcinol (benzène-1,3-diol) par l’acétylacétate d’éthyle (3-oxobutanoate d’éthyle).
Réaction de synthèse de la coumarine
Le protocole expérimental se déroule ainsi :
Ajuster un bain-marie d’eau tiède dans un bécher de $250\ \text{mL}$ à une température de $60\,\degree \text{C}$ environ.
Dans un erlenmeyer de $50\ \text{mL}$, introduire un barreau aimanté puis une masse $m_1 = 2,40\ \text{g}$ de résorcinol et une masse $m_2 = 2,60\ \text{g}$ d’acétylacétate d’éthyle.
Placer l’erlenmeyer dans le bain marie pendant une dizaine de minutes.
Une fois la réaction terminée, remplir l’erlenmeyer de glace puis laisser refroidir à l’air libre. Des cristaux de coumarine en forme d’aiguilles se forment. Après filtration et lavage, on récupère une masse $m=2,1\ \text{g}$ de coumarine synthétisée.
À la fin de la synthèse, une chromatographie sur couche mince (CCM) est réalisée avec les trois dépôts suivants :
- A : Coumarine de référence
- B : Résorcinol de référence
- P : Coumarine synthétisée
Le chromatogramme obtenu après élution est représenté ci-dessous. L’éluant utilisé est un mélange heptane/acétate d’éthyle 1/1 en fractions volumiques.
Chromatogramme
Données :
Coumarine : $R_{\text{f}}=0,28$
Résorcinol : $R_{\text{f}}=0,40$
Plaques de CCM vendues par un fournisseur
Coumarine : $\theta = 185\,\degree \text{C}$
Résorcinol : $\theta = 110\,\degree \text{C}$
Le rapport frontal $R_{\text{f}}$ défini par $R_{\text{f}} = \dfrac hH$ est une grandeur spécifique de la chromatographie sur couche mince.
Définir les grandeurs $h$ et $H$.
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