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Nommer les molécules organiques
Bien rédiger

Introduction

L’Union Internationale de chimie pure (IUPAC) a créé des règles précises afin de nommer les molécules organiques. Celles-ci peuvent être classées par catégories.

Decription

Les alcanes linéaires

Les noms des alcanes linéaires comportent un préfixe grec qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaine carbonée, et prennent la terminaison –ane.

Atomes de carbone Nom Formule brute Formule semi-développée
$1$ méthane $\text{CH}_4$

$-\text{CH}_4$

$2$ éthane $\text{C}_2\text{H}_6$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_3$

$3$ propane $\text{C}_3\text{H}_8$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_3$

$4$ butane $\text{C}_4 \text{H}_{10}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

$5$ pentane $\text{C}_5\text{H}_{12}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_3$

$6$ hexane $\text{C}_6\text{H}_{14}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

$7$ heptane $\text{C}_7\text{H}_{16}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_3$

$8$ octane $\text{C}_8\text{H}_{18}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

$9$ nonane $\text{C}_9\text{H}_{20}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

$10$ decane $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$

$-\text{CH}_3-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_2$ $-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Les alcanes non cycliques

Dans le cas d’un alcane à chaîne carbonée ramifiée, celui-ci est formé d’une chaîne principale sur laquelle sont greffés des substituants ou groupes alkyles.

Nom du groupe alkyle Formule brute Formule semi-développée
méthyle $-\text{CH}_3$

$-\text{CH}_3$

éthyle $\text{C}_2\text{H}_5$

$-\text{C}_2\text{H}_5$

propyle $\text{C}_3\text{H}_7$

$-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

butyle $\text{C}_4\text{H}_9$

$-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3$

Voici la marche à suivre pour nommer les alcanes non cycliques :

  • Rechercher la chaîne carbonée la plus longue de la molécule, c’est la chaîne principale;
  • Repérer les ramifications (groupes alkyles) puis numéroter la chaîne principale de telle sorte que les atomes de carbone portant les substituants aient les numéros les plus petits possibles ;
  • Nommer la molécule à l’aide du nom des substituants suivis du nom de la chaîne principale.
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Attention

Si plusieurs groupes identiques figurent dans la molécule, il faut utiliser les préfixes –di pour 2 et –tri pour 3.

Molécule 2-méthylbutane

Dans la molécule ci-dessus, 4 atomes de carbone constituent la chaîne principale, c’est un butane.
Un groupe méthyle est lié au second carbone. La molécule est donc du 2-méthylbutane.

Les cycloalcanes

Les cycloalcanes sont des alcanes dont la chaîne carbonée est fermée sur elle-même et forme un cycle. On ajoute le préfixe cyclo- au nom de l’alcane linéaire qui a le même nombre d’atomes de carbone.

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Exemple

Le cyclohexane

Le cyclohexane

Les alcools

On appelle alcool une molécule organique qui possède le groupe caractéristique hydroxyle $-\text{OH}$ et dont la formule est $R-\text{OH}$. La nomenclature des alcools se fait en remplaçant la terminaison du nom de l’alcane de même chaîne carbonée par le suffixe –ol.

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Exemple

Propan-2-ol

Propan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

2-méthylpropan-2-ol

Les composés carbonylés

Les composés carbonylés possédant le groupe carbonyle $\text{C}=\text{O}$. Ils sont séparés en deux catégories, les aldéhydes et les cétones :

  • Dans le cas des aldéhydes, le groupe carbonyle est en bout de chaîne et la terminaison du nom est –al.
    Formule générale d’un aldéhyde :

Formule générale d’un aldéhyde

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Exemple

Le 2-méthylpropanal

2-méthylpropanal

  • Dans le cas des cétones, le groupe carbonyle est dans la chaîne et la terminaison du nom est –one. Il est important de préciser la position de l’atome carbone fonctionnel avant la terminaison avec l’indice le plus petit possible.
    Formule générale d’une cétone :

Formule générale d’une cétone

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Exemple

Le propan-2-one

propan-2-one

Les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques possèdent le groupe carboxyle $-\text{COOH}$ qui est situé en bout de chaîne et ne nécessitent donc pas d’indice de position. Leur nom est précédé du nom « acide » et prend la terminaison –oïque.
Formule générale d’un acide carboxylique :

Formule générale d’un acide carboxylique

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Exemple

Acide 3-méthylpentanoïque

Acide 3-méthylpentanoïque