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Stratégie et sélectivité en chimie organique

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Les réactions organiques

  • En chimie organique, une réaction chimique fait intervenir très souvent plusieurs molécules. La molécule « principale » est le substrat et celle qui permet de modifier le substrat est le « réactif ».

Les réactions modifiant le réactif

  • Une molécule organique peut subir différents types de réactions qui provoquent une modification de sa chaîne carbonée ou de ses éventuels groupements fonctionnels.

Réaction Description Formule
Substitution Un atome ou un groupe d’atomes du groupement fonctionnel est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.

stratégie et sélectivité en chimie organique Réaction de substitution terminale physique chimie schoolmouv

Addition Un réactif s’additionne sur une liaison multiple pour donner un seul produit par ouverture de cette liaison multiple. Elle peut s’appliquer sur une chaîne carbonée insaturée ou sur certains groupements fonctionnels.

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Élimination Une liaison simple se transforme en une liaison double par élimination de deux substituants.

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Oxydoréduction Il y a un échange d’électrons. L’oxydant capte un ou plusieurs électrons pour former le réducteur. Oxydant + nn électron(s) \to Réducteur
Acide/base Il y a un échange d’un ou de plusieurs H+\text{H}^+. L’acide libère un ou plusieurs H+\text{H}^+ captés par la base. Ainsi, il y a une réaction entre l’acide A1H\text{A}1 \text{H} d’un couple et la base A2\text{A}2^- d’un autre, pour former les espèces conjuguées. A1H+A2A1+A2H\text{A}1 \text{H} + \text{A}2^- \to \text{A}1^- + \text{A}2 \text{H}

Les réactions de polymérisation

  • Une réaction de polymérisation est un type de réaction durant laquelle des molécules, appelées monomères, s’assemblent en de longues chaînes macromoléculaires, appelées polymères.
  • On distingue deux façons d’obtenir des polymères :
  • la polyaddition : réaction de polymérisation en chaîne, par addition d’un seul monomère A\text{A} on obtient un polymère, noté [A]n[-\text{A}-]_n, sans élimination de molécule ;
  • la polycondensation : réaction de polymérisation par étapes, plusieurs monomères réagissent entre eux pour former un polymère, que l’on peut noter [AB]n[-\text{A}-\text{B}-]_n , avec élimination de petites molécules.
  • Les monomères possèdent un ou plusieurs centres réactifs permettant de créer une liaison covalente avec une autre molécule.
  • Ces centres réactifs peuvent être une liaison multiple capable de s’ouvrir ou un groupement fonctionnel réactif.

Les conditions expérimentales et leur influence sur les réactions

  • La synthèse d’un produit organique désiré résulte d’une étude approfondie de la réactivité des réactifs et de l’influence des conditions expérimentales.
  • La vitesse d’une réaction est déterminée en fonction des méthodes et des étapes utilisées pour mener à bien l’expérience en laboratoire.

L’influence du catalyseur

  • En chimie organique, des réactifs peuvent donner plusieurs produits différents puisque plusieurs réactions peuvent avoir lieu simultanément.
  • Pour accélérer une réaction organique, un catalyseur peut être utilisé.
  • Quand une molécule est polyfonctionnelle alors un réactif ou un catalyseur peut mener à des produits indésirables.
  • Dans le cas où la molécule possède plusieurs fonctions alcool, plusieurs produits sont obtenus.
  • Nous pouvons utiliser un réactif ou un catalyseur chimiosélectif pour que la réaction soit sélective vers le produit désiré.
  • Un réactif est chimiosélectif, s’il réagit avec l’un des groupes fonctionnels d’une espèce chimique polyfonctionnelle. La réaction est dite sélective.
  • Si aucun réactif ou catalyseur chimiosélectif n’est disponible, nous avons recours à la protection de la fonction que l’on ne veut pas voir réagir.

Mécanisme de protection/déprotection

  • Un réactif BB pouvant réagir avec les deux groupements de la molécule :

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  • Si le réactif est non chimiosélectif, alors il faut procéder à une protection du groupe fonctionnel qui ne doit pas réagir. Ainsi, il faut « masquer » la zone de la molécule, qui ne doit pas voir réagir avec BB, par un groupement protecteur (GP)(GP).

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  • Suite à la réaction avec le réactif BB, le produit est déprotégé et le groupement protecteur (GP)(GP) est enlevé.

La synthèse organique écoresponsable

  • Utilisation de réactifs non toxiques pour les êtres vivants et pour l’environnement, aussi appelée « réactifs verts ».
  • Le chauffage d’une réaction chimique induit une perte d’énergie.
  • Les produits secondaires doivent être limités afin de réduire les déchets organiques (utilisation de réactif chimiosélectif).
  • Les réactifs, solvants et catalyseurs utilisés lors des réactions peuvent être issue de la biosynthèse.
  • La valorisation des déchets organiques d’une réaction industrielle en produits à valeur ajoutée.
  • Le CO2\text{CO}_2 émis par une réaction industrielle peut être capté et stocké pour être réutilisé dans une autre réaction industrielle comme réactif pour former des produits chimiques à hautes valeurs ajoutées.
  • Pour qu’une réaction soit écoresponsable, elle doit produire le moins de déchets possible, donc être sélective envers le produit désiré. Elle doit consommer le moins d’énergie possible et doit utiliser des réactifs respectueux de l’environnement, voire issue de la biosynthèse.