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Structure des molécules organiques

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La chaîne carbonée d’une molécule organique

Qu’est-ce qu’une chaîne carbonée ?

  • Toute molécule organique est par définition constituée de plusieurs atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes simples ou multiples, c’est la chaîne carbonée ou le squelette carboné.
  • La nature des liaisons entre les atomes de carbone influence le type de chaîne.
  • Une chaîne carbonée linéaire est une chaîne d’atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes, pour former une molécule linéaire.
  • Une chaîne carbonée cyclique est une chaîne d’atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes, pour former un cycle.
  • Si la chaîne carbonée est constitué uniquement de liaisons simples entre les atomes de carbone, il est dit saturé.
  • Si la chaîne carbonée est constitué d’une ou de plusieurs liaisons doubles ou triples entre les atomes de carbone, il est dit insaturé.

Représentation de la chaîne carbonée

Pour représenter les chaînes carbonées de façon universelle, on utilise la formule topologique :

  • la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée dont les sommets sont les atomes de carbone (et d’hydrogène s’il est lié au carbone) ;
  • les liaisons HC\text{H}-\text{C} ne sont pas représentées, néanmoins les atomes d’hydrogène non liés au carbone sont représentés ;
  • une liaison covalente est représentée par un segment plein, dont les extrémités sont les atomes ;
  • les liaisons doubles ou triples sont représentées par deux ou trois segments parallèles.
  • Une formule topologique permet de représenter clairement la structure d’une chaîne carbonée par une ligne brisée.

Les familles fonctionnelles et la nomenclature

  • Une famille fonctionnelle regroupe l’ensemble des molécules possédant des propriétés physico-chimiques similaires.

familles fonctionnelle, halogénoalcane, ester, amide, amide

Méthode pour former le nom d’une molécule organique :

  • on identifie la chaîne carbonée principale et les ramifications ;
  • on repère le groupe caractéristique et on numérote la chaîne principale afin de donner l’indice de position du premier carbone, le plus petit possible, portant une ramification ;
  • on écrit le nom de la molécule organique qui se décompose en trois parties :
  • un préfixe : nom du groupe alkyle ou de l’halogène présent sur la chaîne principale, il est précédé du numéro pp de l’atome de carbone qui le porte (il peut y avoir plusieurs préfixes) ;
  • un racine : nom de la chaîne carbonée principale (la plus longue) correspondant au nombre NN d’atomes de carbone ;
  • un suffixe : nom de la famille fonctionnelle correspondant au nombre d’atomes de carbone, et pouvant être précédé du numéro nn de l’atome de carbone qui le porte.
  • on compose le nom de la molécule organique ainsi :

pp-préfixe-racine-nn-suffixe

  • Nommer un halogénoalcane : préfixe halogène racine.
  • Nommer un ester : il possède deux chaînes carbonées et son nom se construit : racine-oate de préfixe-yle.
  • Nommer un amine : racine-amine, et si la chaîne est liée à des groupes alkyles, le nom est précédé de la mention « pp-préfixe ».
  • Nommer un amide : racine-amide, et si la chaîne est liée à des groupes alkyles, le nom est précédé de la mention « pp-préfixe ».
  • Des molécules dites isomères sont des molécules ayant une formule brute identique mais des formules de semi-développées et topologiques différentes.

Polymères

  • Certaines molécules possédant des groupes fonctionnels sont capables de se lier entre elles ou avec d’autres molécules possédant des groupes fonctionnels différents pour former des polymères.
  • Un polymère est une macromolécule, de masse molaire très élevée, constituée d’un très grand nombre de motifs répétitifs.
  • Les monomères sont des molécules qui réagissent entre elles ou avec d’autres molécules pour former des polymères.
  • Voici l’exemple d’un polymère synthétique, le nylon (polyamide 6-6) qui est un polyamide car le monomère associé possède un groupement fonctionnel amide :

structure des molécules organiques physique chimie terminale polymère nylon