Cours : Structure des molécules organiques

Squelette carboné

Introduction au squelette carboné

Toute molécule organique est par définition constituée de plusieurs atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes simples ou multiples. C’est ce qu’on appelle la chaîne carbonée ou le squelette carboné.
La nature des liaisons entre les atomes de carbone influence le type de squelette.

Définition

Types de squelettes carbonés :

• Un squelette carboné linéaire est une chaîne d’atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes, pour former une molécule linéaire.
• Un squelette carboné cyclique est une chaîne d’atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes, pour former un cycle.
• Si le squelette carboné est constitué uniquement de liaisons simples entre les atomes de carbone, il est dit saturé.
• Si le squelette carboné est constitué d’une ou de plusieurs liaison(s) double(s) ou triple(s) entre les atomes de carbone, il est dit insaturé.

Exemple

Ci-dessous sont représentés, en formule semi-développée, les quatre types de squelette carboné. Ils représentent chacun la partie d’une molécule.

Représentation du squelette carboné

Pour représenter les squelettes carbonés de façon universelle, on utilise la formule topologique.

Définition

Formule topologique :

Pour écrire la formule topologique d’un squelette carboné d’une molécule chimique il faut représenter chaque liaison covalente par un segment plein dont les extrémités sont les atomes.

• Si l’atome de la liaison est un carbone, l’atome n’est pas précisé.
• Les liaisons $\text{H}-\text{C}$ ne sont pas représentées.
• Les liaisons multiples sont représentées par deux ou trois segments parallèles.

Exemple

Une formule topologique permet de représenter un squelette carboné par un « zigzag » où les atomes de carbone et les liaisons hydrogène-carbone $(\text{H}-\text{C})$ ne sont pas explicités. Cette notation est pratique pour représenter les grandes molécules et est la plus utilisée par les chimistes.

• Si une molécule n’est constituée que d’un squelette carboné, il s’agit d’un hydrocarbure. Dans le cas contraire, la molécule possède aussi un ou plusieurs groupe(s) fonctionnel(s).

Quelques groupes fonctionnels

Les classes fonctionnelles

Mis à part les hydrocarbures, une molécule organique possède un squelette carboné et des groupements chimiques constitués d’hétéroatome (atome possédant un doublet non liant tel que : $\text{O}$, $\text{N}$, $\text{P}$, $\text{S}$) et d’halogène.

Définition

Groupe fonctionnel :

Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d’atome qui confère aux molécules des propriétés physico-chimiques spécifiques. La présence d’un élément autre que le carbone ou l’hydrogène constitue un groupe fonctionnel.

À retenir

Toutes les molécules possédant le même groupe fonctionnel forment une classe fonctionnelle.

Soit le tableau suivant présente le détail des atomes ou des groupes d’atomes qui constituent quatre classes fonctionnelles que l’on retrouve fréquemment.
Les lettres $R$ ou $R^\prime$ (radical) sont des squelettes carbonés :

Nomenclature des classes fonctionnelles présentées

Pour chaque classe fonctionnelle présentée précédemment des règles de nomenclature permettent de nommer ses molécules.

• Pour nommer les composés halogénés, il faut commencer par nommer le squelette carboné selon les règles de nomenclature classiques des alcanes, alcènes ou alcynes, puis rajouter le préfixe « chloro- » si l’halogène est un chlore, « bromo- » si l’halogène est un brome, « fluoro- » si l’halogène est un fluor et « iodo- » si l’halogène est un iode.

Exemple

• Pour nommer les esters, le nom de la chaîne carbonée liée à l’atome de carbone de la fonction ester, auquel le suffixe « -oate » est rajouté, est mis avant le nom de la chaîne carbonée liée à l’atome d’oxygène auquel le suffixe « -yle » est rajouté. Les deux chaînes carbonées sont séparées par la préposition « de ».

Exemple

Butanoate d’éthyle

• Pour nommer les amines, il faut commencer par nommer le squelette carboné selon les règles de nomenclature classiques des alcanes, alcènes ou alcynes. Le « -e » du nom du squelette carboné est alors remplacé par le suffixe « -amine », puis précédé par le numéro de l’atome qui le porte.

Exemple

• La nomenclature des amides découle directement de celle des acides carboxyliques correspondants (en remplaçant $\text{NH}_2$ par $\text{OH}$). Donc pour nommer les amides, il faut enlever le mot « acide » et remplacer le suffixe « -oïque » ou « -ique » de l’acide par « -amide ».

Exemple

Isomérie

Une molécule possédant un groupe fonctionnel possède aussi un ou plusieurs isomère(s) de constitution.

Définition

Isomère :

Des molécules dites isomères sont des molécules ayant une formule brute identique mais des formules semi-développées différentes. Elles ont donc des propriétés différentes.

Exemple

• Les esters 1 et 2, de notre exemple, ont la même formule brute mais diffèrent par leur formules semi-développées. Ce sont donc deux isomères de constitution.

• La formule brute $\text{C}$5 \text{H}{12} \text{N} donne lieu à plusieurs isomères de constitution dont 4 sont représentés ci-dessous.

Polymères

Certaines molécules possédant des groupes fonctionnels sont capables de se lier entre elles ou avec d’autres molécules possédant des groupes fonctionnels différents pour former des polymères.

Définition

Polymère :

Un polymère est une macromolécule, de masse molaire très élevé, constituée d’un très grand nombre de motifs répétitifs.

• Les molécules qui réagissent entre elles ou avec d’autres molécules pour former des polymères sont dites des monomères.

Il existe des polymères naturels tels que l’amidon ou l’ADN et des polymères synthétiques tels que la matière plastique des bouteilles d’eau (Polyéthylène téréphtalate ou PET) ou le nylon (polyamide 6-6).

Exemple

• Le nylon 6,6 est un polyamide car le monomère associé possède un groupement fonctionnel amide.

• Le PET est un polyester car le monomère associé possède un groupement fonctionnel ester.

Les polymères sont abondamment utilisés aujourd’hui dans tous les domaines industriels : en chimie alimentaire, en matériaux de construction, en matériaux des emballages ou encore en pharmacologie.