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Introduction :
Une molécule organique possède un enchaînement d’atomes de carbone et un ou plusieurs groupe(s) fonctionnel(s).
Ce cours traitera de ces enchaînements d’atomes de carbone et du moyen de les représenter, puis présentera 4 groupes fonctionnels. Enfin, nous aborderons la notion de polymères, macromolécules formées par l’enchaînement multiple d’une même molécule plus petite et évoquerons les utilisations courantes de telles molécules.
Squelette carboné
Introduction au squelette carboné
Toute molécule organique est par définition constituée de plusieurs atomes de carbone reliés entre eux par des liaisons covalentes simples ou multiples. C’est ce qu’on appelle la chaîne carbonée ou le squelette carboné.
La nature des liaisons entre les atomes de carbone influence le type de squelette.
Types de squelettes carbonés :
Ci-dessous sont représentés, en formule semi-développée, les quatre types de squelette carboné. Ils représentent chacun la partie d’une molécule.
Représentation du squelette carboné
Pour représenter les squelettes carbonés de façon universelle, on utilise la formule topologique.
Formule topologique :
Pour écrire la formule topologique d’un squelette carboné d’une molécule chimique il faut représenter chaque liaison covalente par un segment plein dont les extrémités sont les atomes.
Une formule topologique permet de représenter un squelette carboné par un « zigzag » où les atomes de carbone et les liaisons hydrogène-carbone ne sont pas explicités. Cette notation est pratique pour représenter les grandes molécules et est la plus utilisée par les chimistes.
Quelques groupes fonctionnels
Les classes fonctionnelles
Mis à part les hydrocarbures, une molécule organique possède un squelette carboné et des groupements chimiques constitués d’hétéroatome (atome possédant un doublet non liant tel que : , , , ) et d’halogène.
Groupe fonctionnel :
Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d’atome qui confère aux molécules des propriétés physico-chimiques spécifiques. La présence d’un élément autre que le carbone ou l’hydrogène constitue un groupe fonctionnel.
Toutes les molécules possédant le même groupe fonctionnel forment une classe fonctionnelle.
Soit le tableau suivant présente le détail des atomes ou des groupes d’atomes qui constituent quatre classes fonctionnelles que l’on retrouve fréquemment.
Les lettres ou (radical) sont des squelettes carbonés :
Nomenclature des classes fonctionnelles présentées
Pour chaque classe fonctionnelle présentée précédemment des règles de nomenclature permettent de nommer ses molécules.
Butanoate d’éthyle
Isomérie
Une molécule possédant un groupe fonctionnel possède aussi un ou plusieurs isomère(s) de constitution.
Isomère :
Des molécules dites isomères sont des molécules ayant une formule brute identique mais des formules semi-développées différentes.
Polymères
Certaines molécules possédant des groupes fonctionnels sont capables de se lier entre elles ou avec d’autres molécules possédant des groupes fonctionnels différents pour former des polymères.
Polymère :
Un polymère est une macromolécule, de masse molaire très élevé, constituée d’un très grand nombre de motifs répétitifs.
Il existe des polymères naturels tels que l’amidon ou l’ADN et des polymères synthétiques tels que la matière plastique des bouteilles d’eau (Polyéthylène téréphtalate ou PET) ou le nylon (polyamide 6-6).
Les polymères sont abondamment utilisés aujourd’hui dans tous les domaines industriels : en chimie alimentaire, en matériaux de construction, en matériaux des emballages ou encore en pharmacologie.
Conclusion :
Une molécule organique est toujours constituée d’un squelette carboné qu’on représente par sa formule topologique. Elle peut aussi posséder un ou plusieurs groupes fonctionnels. Les molécules chimiques ayant les mêmes groupes fonctionnels forment alors des classes fonctionnelles.
Dans certaines conditions, des molécules réagissent entre elles pour former une macromolécule qu’on appelle polymère. Ces polymères, qu’ils soient naturels ou synthétiques ont de nombreuses applications dans la vie courante.