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Synthèse organique
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Introduction :
Les substances odorantes, comme les parfums, les huiles essentielles, ou tout simplement les plantes et les fruits, contiennent des molécules organiques de la famille des esters. Ces molécules sont responsables de nombreux goûts et odeurs.
Il est possible d’extraire certaines de ces molécules des produits naturels qui les contiennent, ou bien de les synthétiser.
Ce chapitre vise à présenter les caractéristiques des synthèses organiques et leur mise en œuvre expérimentale, en suivant l’exemple de la synthèse d’un ester : l’acétate de linalyle.
Un exemple de synthèse : l’estérification
Considérons l’exemple de la synthèse de l’acétate de linalyle. Il s’agit d’un ester, également présent dans les huiles essentielles de lavande et de bergamote.
Présentation de la réaction de synthèse
L’acétate de linalyle est issu d’une réaction de l’acide acétique (ou acide éthanoïque) et du linalol.
Formules de l’acide acétique (à gauche)
et du linalol (à droite)
Formule de l’acétate de linalyle
Estérification :
L’estérification est la production d’un ester par la réaction d’un acide carboxylique sur un alcool :
La molécule formée est un ester, dont le groupe fonctionnel est celui représenté ci-dessous :
Groupe fonctionnel d’un ester
La réaction d’estérification n’est ni rapide ni totale.
Synthèse :
La synthèse d’une espèce chimique est une transformation chimique au cours de laquelle des réactifs permettent l’obtention d’un produit étant l’espèce chimique recherchée.
Voici la formule topologique d’un ester ainsi que son nom :
Remarque :
Le biodiesel est composé d’esters produits à partir d’huiles végétales. Ces esters sont obtenus par transestérification, c’est-à-dire qu’un triester est transformé en trois esters plus petits :
Production de biodiesel par transestérification
Mécanisme
Il est possible de décomposer une estérification en plusieurs étapes :
Estérification : étape 1
Estérification : étape 2
Estérification : étape 3
Estérification : étape 4
Estérification : étape 5
Mécanisme réactionnel :
Un mécanisme réactionnel est une succession d’échanges d’électrons et d’atomes entre les réactifs, permettant d’expliquer la réaction étudiée.
Dans le mécanisme ci-dessus, on a vu que le proton apporté dans l’étape 1 est reformé dans l’étape 5 : cet ion permet la série de réactions de s’effectuer mais n’est, au final, pas consommé.
Facteurs cinétiques
L’estérification est une réaction lente. Mais plusieurs facteurs permettent d’influer sur la vitesse d’une réaction.
Facteur cinétique :
Un facteur cinétique est un facteur influant sur la vitesse, donc la durée, d’une réaction chimique.
La température, la nature du solvant, la concentration des réactifs sont des facteurs cinétiques.
L’utilisation d’un catalyseur facilite également une réaction chimique. Il ne modifie pas l’état final de la réaction et ne peut pas rendre possible une réaction non spontanée.
Il existe trois types de catalyse : homogène, hétérogène ou enzymatique.
Catalyseur :
Un catalyseur est une espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction chimique sans être consommée. Le catalyseur n’apparaît pas dans l’équation-bilan de la réaction.
La mise en jeu de facteurs cinétiques et l’utilisation de catalyseurs permettent d’accélérer une réaction chimique, mais ne modifient pas son avancement final.
Remarque :
L’apport d’un réactif en excès, en plus d’accélérer la réaction, permet d’augmenter son avancement final.
Afin d’augmenter la vitesse de l’estérification, celle-ci est réalisée de préférence à chaud et en milieu acide. De plus, un des réactifs peut être apporté en excès afin d’améliorer l’avancement final.
Mise en œuvre expérimentale
Les caractéristiques de la réaction de synthèse sont prises en compte afin d’établir le protocole expérimental.
Étapes d’une synthèse et paramètres expérimentaux
La mise en œuvre de la réaction chimique de synthèse est réalisée en plusieurs étapes.
Les étapes d’une synthèse organique sont :
La mise en œuvre de chaque étape nécessite de faire certains choix, dans lesquels plusieurs facteurs expérimentaux doivent être considérés, notamment : la température, le , la durée accordée à la transformation (avant arrêt du chauffage par exemple), la composition du mélange réactionnel (par exemple, ici, l’acide acétique sera en excès).
Pour le choix des composants du mélange réactionnel, plusieurs critères sont retenus :
Étape de transformation
Le port des gants et de lunettes de protection est obligatoire, car un acide concentré est utilisé, qui plus est à chaud.
L’estérification est réalisée à chaud dans un montage à reflux, schématisé ci-dessous.
Montage à reflux
La transformation est réalisée à chaud si la réaction impliquée est lente, à une température proche de celle d’ébullition du solvant.
Un montage à reflux permet de maintenir une température élevée sans perte de matière.
Une réaction rapide peut être réalisée à température ambiante.
Étape d’extraction et purification
L’ester synthétisé est très peu soluble dans l’eau, au contraire de l’acide acétique apporté en excès.
Le linalol est lui aussi peu soluble dans l’eau et sa présence dans la phase organique aurait rendu la purification plus longue.
L’extraction d’un produit hydrosoluble utilise une extraction liquide-liquide à l’aide d’un solvant non miscible avec l’eau dans lequel le produit est très soluble. Si le produit constitue une phase organique, celle-ci est lavée avec une solution aqueuse qui entraîne les substances hydrosolubles.
La purification d’une espèce liquide peut être réalisée par distillation ou par évaporation du solvant. La purification d’une espèce solide nécessite une recristallisation. Les autres substances sont éliminées à l’aide d’un solvant où elles sont solubles à chaud comme à froid, alors que le produit à récupérer n’y est soluble qu’à chaud.
Rendement de la synthèse
Pour déterminer le rendement de la synthèse, le produit purifié est pesé.
Rendement :
Le rendement d’une synthèse est le rapport de la quantité de produit formé sur la quantité maximale théorique de produit qu’il est possible d’obtenir.
La quantité maximale théorique qu’il est possible d’obtenir est déterminée en supposant la réaction totale (même si ce n’est pas le cas).
Par exemple, si la synthèse réalisée aboutit à la formation de d’acétate de linalyle, pour une masse initiale de de linalol, le rendement est calculé de la manière suivante :
De manière générale, le rendement d’une estérification ne vaut pas car la réaction en jeu n’est pas totale. Voici des ordres de grandeur des rendements maximaux accessibles pour des réactions d’estérification, en fonction de la classe de l’alcool mis en jeu :
Le rendement de la synthèse présentée ici est très faible car le linalol est un alcool tertiaire, peu réactif.
Conclusion :
Une synthèse organique est une transformation chimique au cours de laquelle des réactifs permettent l’obtention d’un produit étant l’espèce chimique recherchée, les substances mises en jeu étant des molécules organiques.
Les étapes d’une synthèse sont : la transformation des réactifs, l’extraction et la purification du produit formé, l’identification formelle du produit et le calcul du rendement de la synthèse.
Les caractéristiques de la synthèse réalisée en déterminent les facteurs expérimentaux : la température, le , la durée accordée à la transformation. Le choix du solvant, du réactif apporté en excès et du catalyseur sont aussi déterminants.
Enfin, le rendement d’une synthèse est le rapport de la quantité de produit formé sur la quantité maximale théorique de produit qu’il est possible d’obtenir.