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Les différentes représentations des molécules et leur nomenclature
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Introduction :
En 2016, la sonde Rosetta a détecté la présence de molécules organiques s’évaporant de la comète Tchourioumov-Guérassimenko, ou « Tchouri ».
On appelle molécules organiques les molécules contenant du carbone, de l’hydrogène, et d’autres éléments comme l’oxygène ou l’azote. Ce nom vient du fait que les espèces vivantes terrestres sont principalement constituées de telles molécules.
La recherche de traces de vie, même unicellulaire, sur d’autres planètes, ou de l’origine de la vie sur Terre, se traduit donc par la détection et l’identification de molécules organiques dans l’atmosphère de ces planètes, ou dans la glace des comètes.
Diverses méthodes expérimentales sont à l’œuvre, souvent spectroscopiques.
Ce chapitre présente les différentes représentations des molécules organiques et la nomenclature associée, afin d’en présenter quelques classes.
La méthode d’identification de molécules organiques par spectroscopie infrarouge est aussi présentée.
Présentation des différentes représentations
Il existe plusieurs manières de représenter une molécule. Certaines permettent de mettre en évidence les fonctions caractéristiques ou la configuration géométrique.
Pour une composition donnée, plusieurs dispositions sont possibles, correspondant à des molécules différentes, ayant des propriétés différentes.
La formule brute
Prenons l’exemple d’une molécule organique, l’acide acétique (ou acide éthanoïque).
Cette écriture ne permet pas d’identifier cette molécule comme étant un acide et ne donne aucune information sur sa géométrie.
Formule brute :
La formule brute d’une molécule donne le nombre d’atomes de chaque élément présent dans cette molécule.
Les formules développée et semi-développée
Voici trois représentations de l’acide acétique :
Acide acétique
Formule développée et semi-développée :
La formule développée est très proche de la représentation de Lewis, mais ne montre pas les doublets non liants.
Les liaisons et n’apparaissent pas dans la formule semi-développée, ce qui permet de gagner de la place.
La représentation de Cram est une variante permettant de préciser les orientations des liaisons qui ne sont pas comprises dans le plan de la feuille ou de l’écran.
La formule topologique
Voici la formule topologique de l’acide acétique.
Acide acétique : formule topologique
Bêta-carotène : formule topologique
Formule topologique :
La formule topologique d’une molécule fait apparaître les liaisons covalentes, sauf les liaisons .
Les symboles chimiques des atomes de carbone, et des atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone, sont omis.
Groupes caractéristiques et nomenclature
Les molécules organiques sont principalement constituées de carbone et d’hydrogène. La présence d’autres éléments influe sur les propriétés d’une molécule et constitue un groupe caractéristique.
Quelques groupes caractéristiques sont présentés ici, ainsi que les règles de nomenclature associées.
Règles générales de nomenclature
Quelques règles sont à respecter en nomenclature.
Ces groupes fonctionnels seront définis plus bas.
En présence d’un groupe fonctionnel, les atomes de carbone sont « numérotés », et celui qui porte le groupe a le numéro .
Par exemple, l’acide acétique vu précédemment présente une chaîne linéaire, alors que le bêta-carotène montre des ramifications.
Les ramifications sont considérées comme des « additions », dont la position est repérée en fonction de la place du groupe fonctionnel.
La chaîne carbonée
Les molécules organiques les plus simples sont les hydrocarbures.
Hydrocarbures :
Les molécules ne comportant que les éléments carbone et hydrogène sont des hydrocarbures.
Un alcane linéaire, c’est-à-dire sans ramifications, comprenant atomes de carbone a pour formule brute : .
Les règles de nomenclature des alcènes feront l’objet d’un cours ultérieur.
Le nom d’un alcane linéaire se termine par le suffixe « -ane » et précise le nombre d’atomes de carbone qu’il comprend. En présence de ramifications, c’est le nombre d’atomes de carbone de la chaîne la plus longue.
Voici les noms des alcanes linéaires, par ordre croissant du nombre de carbone contenus (de à ) : méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane.
Le tableau ci-dessous montre les formules topologiques de quelques alcanes et leurs noms.
Les groupes fonctionnels
La présence d’un groupe fonctionnel signifie que les propriétés physico-chimiques d’une molécule organique sont différentes de celles de l’hydrocarbure comprenant le même nombre d’atomes de carbone. Or, on a vu que la présence d’éléments électronégatifs comme l’oxygène ou l’azote faisait apparaître des liaisons polarisées.
Groupe fonctionnel :
La présence d’un élément autre que le carbone ou l’hydrogène constitue un groupe fonctionnel. Chaque groupe fonctionnel définit une classe de molécules.
Les groupes fonctionnels suivants contiennent un atome d’oxygène ou deux :
Le tableau suivant présente les configurations des groupes caractéristiques de ces classes de molécules.
Dans la présentation des groupes, la lettre ou représente un radical, c’est-à-dire une chaîne carbonée. Dans le cas des aldéhydes, le radical se limite à un atome d’hydrogène : le groupe carbonyle apparaît donc « en bout de chaîne ».
Des exemples sont présentés ainsi que leurs noms.
Identification par spectroscopie infrarouge
Des spectres d’absorption UV-visible de certaines substances, et la méthode de mesure associée, ont été présentés dans un chapitre précédent. Les molécules absorbent également le rayonnement infrarouge.
Principe de la spectrométrie infrarouge
Une molécule ou un atome peut absorber de l’énergie sous forme de rayonnement seulement si la longueur d’onde de ce rayonnement correspond à la transition entre deux « états » permis.
Les raies d’absorption infrarouge d’une molécule sont caractéristiques des liaisons covalentes qu’elle présente.
Un schéma de principe du spectromètre infrarouge est présenté ci-dessous.
Spectromètre infrarouge
Interprétation d’un spectre infrarouge
Pour étudier un spectre infrarouge, nous allons ici utiliser, plutôt que la longueur d’onde, le nombre d’onde.
Nombre d’onde :
Le nombre d’onde est l’inverse de la longueur d’onde :
De la même manière que la longueur d’onde est aussi appelée période spatiale, le nombre d’onde peut être aussi appelé fréquence spatiale.
Le domaine représenté dans un spectre infrarouge va de à .
La partie du spectre aux nombres d’onde inférieurs à est appelée empreinte de la molécule. Il s’agit des bandes d’absorption des liaisons covalentes simples de la chaîne carbonée.
Celles-ci forment un motif complexe, généralement comparées directement à des spectres de référence.
La partie du spectre aux nombres d’onde supérieurs à présente moins de bandes d’absorption.
Un spectre infrarouge présente la transmittance de la substance étudiée en fonction du nombre d’onde , indiqué en .
Les deux figures ci-dessous présentent le spectre d’absorption du butanol, en phase gazeuse (à gauche) et en phase liquide (à droite).
Spectres d’absorption du butanol en phase gazeuse (à gauche), en phase liquide (à droite)
Le tableau ci-dessous présente les bandes d’absorption dues aux groupes fonctionnels étudiés dans ce chapitre, ainsi que leur position typique, leur largeur et leur intensité.
Type de liaison | Largeur | Intensité | |
hydroxyle (gaz) | - | fine | moyenne |
hydroxyle (liq.) | - | large | forte |
- | bandes multiples | moyenne à forte | |
carboxyle | - | large | moyenne à forte |
carbonyle | - | fine | forte |
carboxyle | - | fine | forte |
empreinte |
Conclusion :
Une molécule organique peut être représentée de différentes manières. La formule brute indique la composition d’une molécule, mais pas sa structure. La formule développée fait apparaître tous les atomes et les liaisons covalentes. Les liaisons sont omises dans la formule semi-développée. La formule topologique omet les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène qui leur sont liés.
Un hydrocarbure ne contient que des atomes de carbone et d’hydrogène. En particulier, un alcane est un hydrocarbure ne présentant aucune liaison multiple. La présence d’autres atomes constitue un groupe fonctionnel. Chaque groupe fonctionnel, ou caractéristique, définit une classe de molécules. Les molécules des classes suivantes contiennent des atomes d’oxygène : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique.
La dénomination d’un composé organique permet d’identifier son ou ses groupes fonctionnels, ainsi que la longueur et les ramifications éventuelles de sa chaîne carbonée.
Le spectre d’absorption infrarouge d’une molécule organique est caractéristique des liaisons covalentes qu’elle contient, donc de sa structure. L’analyse de ce spectre, en plus de la formule brute de la molécule, permet de reconstituer sa structure, voire de l’identifier.