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Marianne

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Stratégie de la synthèse organique

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Protocole de synthèse

  • Le protocole expérimental d’une synthèse est l’ensemble des étapes nécessaires pour synthétiser et isoler une molécule.
  • Dans une réaction chimique, différentes espèces vont intervenir :
  • les réactifs ;
  • les produits ;
  • le solvant ;
  • Les quantités de matière de solides purs sont données par la relation : n=mMn=\frac{m}{M}
  • Les quantités de matière des liquides purs sont données par la relation : n=ρVMn=\frac{\rho V}{M}
  • Les quantités de matière des solutés sont données par la relation : n=C×Vn=C\times V
  • L’équation bilan générale d’une réaction est : αA+βB=γC+δD\alpha A+ \beta B=\gamma C+\delta D
  • Le réactif limitant est celui qui présente le rapport (nombre de moles initial)/(coefficient stœchiométrique) le plus petit. On a le raport suivant : [A]0αet[B]0β\dfrac {[A]0}{\alpha} \text{et} \dfrac {[B]0}{\beta}
  • Le rendement chimique est le rapport de la quantité obtenue sur la quantité maximale qui aurait pu être obtenue : R=nobtenuentheˊorique=mobtenuemtheˊoriqueR=\dfrac{n\text{obtenue}}{n\text{théorique}}=\dfrac{m\text{obtenue}}{m\text{théorique}}

Choix des techniques

  • Les paramètres expérimentaux agissent sur le déroulement de la synthèse. Ils sont déterminés par le chimiste et permettent d’optimiser la synthèse : la température, le temps de réaction, le solvant et le pH.
  • Pour chauffer on utilise un chauffage à reflux avec réfrigérant à eau.
  • La chromatographie sur couche mince permet de déterminer le taux d'avancement de la réaction et voir si elle est terminée ou toujours en cours.
  • L’extraction est une pré-purification, elle permet d’isoler du mélange réactionnel le produit brut.
  • La purification a pour but d’éliminer les impuretés du produit brut pour obtenir le produit pur.
  • La distillation est une méthode de séparation des constituants d’un mélange homogène, à condition que les constituants du mélange aient des températures d’ébullition qui diffèrent d’au moins 100°C.
  • Les méthodes d’analyse permettent d’identifier le composé et de déterminer son degré de pureté.

Sélectivité en chimie organique

  • Les composés polyfonctionnels sont des composés qui comportent plusieurs fonctions distinctes sur une même molécule.
  • On utilise des réactifs chimiosélectifs qui ne réagissent qu’avec une seule fonction au sein de la molécule.
  • Un groupe protecteur doit répondre à trois critères importants :
  • être chimiosélectif de la fonction à protéger ;
  • être stable dans les conditions de la réaction ;
  • être facilement dé-protégeable.